于右任从11岁开始，在毛班香私塾里师从毛汉诗学草书，练习王羲之的《鹅字帖》，是习行书、草书之始。后来他又醉心于遒劲峻拔、庄重茂密的北魏碑帖，废寝忘食，不遗余力地练习。中年以后，又专攻草书，自称：“余中年学草，每日仅记一字（即每日一个字写无数次），两三年间，可以执笔。”

靠着这种锲而不舍的精神，于右任最后博采众长，融会贯通，自成一家，形成名闻天下的“于体”草书。他的初期草书，沿袭魏碑的磅礴之气，用笔险劲峭拔，大刀阔斧，旁若无人。随着年岁渐高，后期草书渐入宁静恬淡之境，晚年更臻成熟，达到挥洒自如、炉火纯青的境地，信手拈来，皆成佳构，被尊为“一代草圣”。20世纪20年代，书坛有“北于南郑”的美称，“南郑”指郑孝胥。

台湾有人评论于右任的字说：“有的沉静如处子，有的飞腾如蛟龙，有的勇猛如武士，有的圆美如珠玉，有的苍劲如奇峰，有的柔回如漪波，有的憨态逗人迷，有的痴态使人醉，有的跃跃欲起飞，有的如瀑布直流，有的如野马狂奔，有的如古树悬空……每一个字，莫不神话。”于右任把写字当作一种运动，一种乐趣。他自己曾说：“写字时有一种说不出的乐趣。我觉得每个字都有它的神妙之处，但是，这种神妙，只有在写草书时才有，若是写其它字体，便失去了那种豪迈奔放的逸趣。”

由于求他写字的人很多，他每天常常要写三四十张纸，虽然劳累，但却乐此不疲。他写字没有什么特别的习惯，唯一考究的就是不用墨汁写字，必须现磨现写，而且一定要用开水磨墨。每写到痛快处，辄大呼“取墨来”。著名学者罗家伦吟成七绝一首，形容他写字时的神态：

拂须卷袖画中身，取墨频呼更入神；

此是前生欢喜债，行藏围满索书人。

作为“一代草圣”，于右任的书法作品极受欢迎，不问平民百姓，贩夫走卒，每有所求，他都来者不拒。抗战期间，他访问西安时，答应为西安王曲军校下级军官写一百幅屏条。回到重庆，他很快写好，并自己花钱装裱成轴送到西安。他到医院慰问伤兵，礼品就是写字，一晚要写几十幅。秘书见他太累，欲摹其笔迹代劳，还被他批评一通。

于右任还为《新华日报》题过报头。他一生写得最多的条屏是“为万世开太平”，达一二千幅之多。这是他的心声。如果是比较了解的人，于右任则特为撰句，他给张大千的对联是：“富可敌国；贫无立锥。”送给蒋经国的则是：“计利当计天下利；求名应求万世名。”复旦大学校友黄季陆去台后，掌管教育，有一次请他书赠数语，于右任挥笔题书：“将中国道德文化从根救起，把西洋文明迎头赶上”。

于右任为人写字，不看来者的职位与身份，标准是他喜不喜欢。宋子文很喜欢于右任的字，特置一把精贵的扇面，托人请于右任题墨。于右任拒绝。但南京夫子庙大集成酒馆的女侍求字，于右任并不因她的职业低微而拒绝，当即写了一副：“玉壶卖春赏雨茅屋；座中佳士左右修竹”。

不过，他的字也有不顶用的时候。1948年，于右任竞选副总统。竞选的对手们或请客或用汽车接送代表，或提供宾馆服务或送红包。于右任没有钱，就写“为万世开太平”拉选票，结果当然落选了。他的一位同乡代表一语中的：“纸弹是敌不过银弹的。”

于右任一生写的书品，有人粗略估计在1万件以上，作品之多，当代无双。为此，著名书法家沈尹默曾当众调侃于右任：“于院长的字不如我的字值钱，因为于先生写得太多，而我写得少。”于听了不以为忤，笑着说：“物以稀为贵嘛。”

说笑归说笑，于右任的书法作品，如今拍卖市场最高售价达到200多万元。在他生前，便有很多人假借他的大名，卖字求生，每幅售价500元台币。他的副官知道后，要“严惩”作伪者，于右任特意关照：“不要以我‘院长’的名义去为难他们。”台北和平东路街头一家广告公司，挂出一署名“右任”的大招牌。于右任认出那字不是他写的，让店家摘下，为他重新题写了一副。店家送来一大笔润金，于右任坚拒不收，于公馆的工作人员说：“于院长就是不要钱，才弄得每月举债度日。”店主嗟叹不已。

于右任晚年贫病交加，生活寂苦，处境凄凉，以至于镶不起一副假牙，在荣民总医院住了三天院就喊着要回家，连说：“太贵了，住不起。”有一次，他牙疼得厉害，朋友劝他拔牙，并推荐台北最好的牙医，拔一颗牙3百元台币，于右任苦笑着摇摇头，“太贵了！不要拔了。”

即使潦倒至此，于右任仍不以钱为意。他手临的《标准草书千字文》，汇集从东汉末年起到清代的154位书法家，共计1027字，对草书在现代中国的普及，起了筚路蓝缕、以启山林的作用。这本书在他生前共修订了9次，1961年在台刊印时，于右任与出版商约定不取一文稿酬，只要求定价低廉，便于读者购买，意在推广、普及。谁都不会想到，老人这时的生活，经常连菜金都掏不出，还要靠厨师张罗，以至身死之后，人们才发现，他欠厨师垫付的伙食费竟多达新台币十几万元。

于右任长于书法，热爱中华传统文化，他的健身方法也是中华传统的八段锦（中国古代流传下来的一种气功功法）。他每天下午练习一遍八段锦，将气息调整顺畅，对养生和书法，都十分有益。

于右任最大的爱好就是到树林、森林中散步。他常说，静能藏神，躁则消神。树木让人心旷神怡，能减缓、降低呼吸、心率、血压、体温、眼压，当然对身体有益，还可以提高体力。

于右任的养生观体现出了一种淡泊明志、简单素朴的生存哲学。他饱经沧桑沉浮，却一生淡泊，荣辱自安。